و أصبح في الجعبة من الزاد ما يشجّعه على المضي قدما فيه، لا سيما بعد اقتناء ديوان أبي فراس الحمداني، و الذي سيكون له تأثير في التكوين الثقافي للصبي الناضج قبل أوانه.

كانت تلك الخطوة الأولى المهمّة في المسار الصعب، حيث الاختيار وعدة السفر و العزيمة المتوثبة. و إذ بلغ الثالثة عشرة من عمره، انتقل إلى عيتا الزط (الجبل) ليدرس على السيد جواد مرتضى، ثم بعد أربع سنوات إلى بنت جبيل على الشيخ موسى شرارة، و كان هذا قد سبقته شهرته بوصفه واحدا من أبرز العلماء في جبل عامل. و على قصر تلك المدّة، فقد شكّلت منعطفا مهما في حياة السيد و تحديدا أكثر لحركة مساره. فقد بهرته شخصية الشيخ الإصلاحي المتنوّر، و وجد نفسه إلى جانبه، كذلك «الأستاذ» اكتشف تفوّقا في تلميذه، ما دفعه إلى الاهتمام به و إلى تكليفه بقراءات و مساءلات يلقيهما على الطّلاّب، متّخذا دور «المعيد» أو ما يشبه ذلك في التقاليد الجامعية.

و لم تدم هذه التجربة أكثر من عام، و قد انتهت بوفاة الشيخ، و بالتالي إقفال مدرسته؛ إذ كانت في الغالب هذه الصروح العلمية مرتبطة بأصحابها. على أن تأثيرها في نفس الطالب المتفوّق كان عميقا، حيث المعاناة صهرت شخصيته، و لم تثنه الصعوبات عن متابعة مشروعه الذي تبلور في ذلك الوقت. فإذا كانت حوافزه قد تأثرت من قبل بتقاليد الأسرة و موقعها العلمي البارز في جبل عامل، فإن تجربة بنت جبيل أضافت إلى حوافزه الرؤية الإصلاحية التي اقتبسها حينذاك من أستاذه الشيخ الكبير.

عاد السيد-و قد اقترب من الشباب-منكسرا إلى شقراء، و لكن نفسه تضطرب بالآمال على خطى الشيخ الذي ترك فراغا، لم يستطع أحد ملأه في جبل عامل خلال تلك الآونة. يتعثّر حينذاك مشروع السيد الشاب، و التحديات تتعاظم في طريقه، فينكفئ إلى مواجهتها مثقلا بالمحن و الشدائد. فقد طلب إلى الخدمة العسكرية، ثم توفيت الوالدة، و كفّ بصر الوالد نتيجة مرض أصاب عينيه. و لم يكن بدّ، و قد امتلأ قلبه أسى، من مواجهة الواقع، و أصعب ما فيه كان الفقر الذي ما انفك يرهق البيئة