آزید

آزید [āzīd]، دسته‌ای از ترکیبات شیمیایی که گروهی متشکل از 3 اتم نیتروژن به هم پیوسته دارند و به صورت –N3 نشان داده می‌شوند. آزیدها از مشتقات هیدرازوئیک اسید(HN3) هستند. نمک معدنی آن سدیم آزید (NaN3) است. مشتق آلی آن از جانشین شدنِ اتمِ هیدروژنِ هیدرازوئیک اسید به وسیلۀ یک گروه هیدروکربن، مانند آلکیل آزید یا آریل آزید (RN3)، یا یک گروه آسیل (کربوکسیلیک اسید) مانند آسیل آزید به دست می‌آید. بیشتر آزیدها مواد ناپایداری هستند که به ضربه بسیار حساس‌اند. بعضی از آزیدهای معدنی و آلکیل آزیدها به عنوان چاشنی مواد منفجره و اسلحۀ گرم به کار می‌روند. آزیدها از نظر شیمیایی مانند ترکیبات هالوژن‌دار عمل می‌کنند؛ آنها با جانشین کردن گروه آزید به سرعت با دیگر مواد واکنش نشان می‌دهند و می‌توانند انواع بسیاری از ترکیبات را به وجود آورند.
آسیل آزیدها از واکنش نیترواسید و اسیدهای هیدرازید یا واکنش یک آسیل کلرید با سدیم آزید تهیه می‌شوند. این ترکیبات عموماً از آزیدهای معدنی و آلکیل آزیدها پایدارترند؛ هرگاه حرارت داده شوند، نوآرایی مولکولی می‌کنند (نوآرایی کورتیوس) و ایزو سیاناتها را تشکیل می‌دهند. ایزو سیانات در مجاورت آب به آمینی که یک اتم کربن کمتر از آسیل آزید دارد، تبدیل می‌شود. (127)